越後与板城主樋口惣右衛門の子。　天正十年に直江実綱の後を継いで直江氏を称した。　
上杉景勝の側近で、景勝が会津120万石に封じられた際、出羽米沢30万石を知行した。　
慶長五年、会津征伐の命が下った際、
兼続は3万の兵を率いて伊達政宗や最上義光と戦うが、関ヶ原敗報を受けて帰陣。　
以後、兼続は米沢30万石に減封となった主家の安泰に尽力した。